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Roach comenzó su carrera en su boutique Deliciously Vintage, ahora cerrada, en el barrio de Pilsen en Chicago. Su debut como estilista ocurrió por casualidad cuando Kanye West entró en la tienda en 2009, atrayendo la atención de paparazzis e importantes figuras de la industria de la moda.[3]
A diferencia de muchos estilistas, que comienzan sus carreras como pasantes o asistentes, Law construyó su propia red de marcas y clientes, entre los que se encuentran celebridades de alto perfil como Zendaya, Kerry Washington, Anya Taylor-Joy, Naomi Osaka, Tom Holland y muchos más. Algunos de sus logros incluyen transformar a Céline Dion en un ícono de la moda, ser el primer afroamericano en aparecer en la portada y ser nombrado El Estilista Más Poderoso en la edición de Hollywood Reporter sobre los estilistas más influyentes, y formar parte del panel de jueces en America’s Next Top Model. En 2019, Law fue director creativo de la línea Tommy x Zendaya de Tommy Hilfiger, que debutó en la Semana de la Moda de París. En 2020, fue juez en el programa de competencia de voguing de HBO Max, Legendary, junto a Megan Thee Stallion y otros.[4]
